Terry Richardson is geboren op 14 augustus 1965 in New York City, zoon van Norma Kessler, een actrice and Bob Richardson, een verslaafde modefotograaf. Na de scheiding van zijn ouders, verhuist Richardson naar Woodstock, New York, met zijn moeder een zij stiefvader, Jackie Lomax. Richardson verhuisde later naar de Hollywood neighborhood of Los Angeles, waar hij naar Hollywood High School ging. Daarna verhuisde hij naar Ojai, California.
Richardson ambieerde een leven als punkrock artiest boven dat van fotograaf. Hij speelde bas in de punkrock band The Invisible Government for four years. Zijn eerste snapshot camera kreeg Richardson van zijn moeder in 1982. Hij gebruikte de camera om zijn leven in de punk rock scene in Ojai vast teleggen. In 1992, stopte Richardson met de muziek en verhuisde naar East Village neighbourhood of New York City, daar legde hij zich to op het vast leggen van de jongeren in het uitgaansleven. In New York City had richardson zijn eerste grote klapper. Zijn eerste mode foto’s werden geplaatst in Vibe in 1994. Zijn werk, een spread in Vibe werd geshowd op Paris's International Festival de la Mode later dat jaar. Na de presentatie van de spread volgde een modereportage van Katharine Hamnett's spring 1995 collectie. De campagne deed nogal wat stof op waaien vanwegen de korte rokjes.
Richardson verhuisde naar London, England, na het maken van de Katharine Hamnett advertentie campange. In londen werkte hij voor europeese magazines als The Face, i-D en Arena. Tijdens zijn carrierre schoot Richardson voor: Marc Jacobs, Aldo, Supreme, Sisley, Tom Ford, and Yves Saint Laurent. Terry maakte ook reportages voor Rolling Stone, GQ, Vogue, Vanity Fair, Harper's Bazaar, i-D, and Vice. Richardson maakte ook verschillende campagnes voor Diesel, met 'Global Warming Ready' won hij een zilveren Leeuw op het reclame festival in Cannes in 2007.
Zijn eerste grote solo tentoonstelling heette "TERRYWOOD" en was in mei2012. In mei 2012, shoot Richardson een video van model Kate Upton die het Cat Daddy dansje doet en dat filmpje ging viral. In December 2012, kondigde Lady Gaga aan dat Richardson een documentaire over haar leven gaat maken. Markant herkenningspunt zijn de vele snapshots die modellen maken met de bril van Richardson.